WWE のアティチュード時代では、スクリーン上でたくさんのロマンスが見られましたが、ジム・ロスが解説で何を言ったとしても、ある組み合わせはジム・ロスにとって魅力的ではありませんでした。
1999年、ステファニー・マクマホンとテストはロマンスに乗り出し、その結果、テストは上司の娘に結婚を申し込むことになった。
最近のポッドキャスト「グリル JR」で、解説で二人を声高に支持していたロスは、本当の考えを語った。
「ステファニーはより多くの出演時間を得ることができ、素晴らしいパフォーマーであるため、そのおかげで彼女はより大きなスターになりました。彼女はテストよりもはるかに優れたパフォーマーです。テストにはカリスマ性が限られていたことがわかりました…彼は素晴らしい容姿で、いい人でしたが、カリスマ性は彼の得意分野ではありませんでした。
「彼らのシーンでは、二人が同等の役割を果たしていることが示されており、彼女は際立っていました。そしてそれが私たちが発見したことであり、彼女がスターであり、私たちが選択すれば彼女をもっと活用できるということを発見したのだと思います。」結婚のこと、婚約のこと、その他くだらないことはすべて、私は決して信じませんでした。人々がそれを信じていて、私が信じていなかったとは思いませんでした。正直に言うと、私はあまり好きではありませんでした。」
このアングルでは、ステファニー・マクマホンがブリティッシュ・ブルドッグにゴミ箱で殴られた後、記憶喪失に苦しむ様子が一瞬描かれ、テストが再び彼女を説得することになる。
この関係は1999年末、二人の結婚式中にトリプルHがドライブスルーのチャペルで極秘にマクマホンと結婚したことを明らかにしたことで終焉を迎えた。
マクマホンは同年12月にヒールに転じてトリプルHと提携し、2003年後半に二人は正式に結婚した。
