AEWに行く前、RJシティは2020年から2021年までWWEで働き、ホスト兼インタビュアーとして同社のデジタルコンテンツを制作した。
彼はPLEの観戦に参加し、2021年のレッスルマニア37終了後にWWEのYouTubeチャンネルで初公開された「レッスルマニア・アフター・ダーク with RJシティ」の司会も務めた。彼はザ・バンプのパーソナリティでもあり、水曜日のモーニング・ウェイクアップと呼ばれる定期コーナーを持っていた。
に出演中 Sign-it-Live セッションの注目ポイントシティは、WWEが2021年にデジタル部門の人員削減を行う前に、その年のサマースラム・アフターダークの司会を務める予定で、フレッド・オットマン（タグボート）、シェイナ・ベイズラー、アスカが出演する予定だったことを明らかにした。
「我々は『レッスルマニア・アフター・ダーク』という素晴らしいことをやった。コメディスペシャルでした。それは YouTube にあり、レッスルマニアの第 1 夜と第 2 夜の間に、どのくらいの期間かわかりませんが、ピーコックにもあります。雨が降って全員失速したレッスルマニア。それで、それが放映されて、彼らはそれを気に入りました。彼らは「これは素晴らしい」という感じで、「もう一つやりましょう」と言いました。そこで私たちは計画を立てて SummerSlam After Dark を書き上げ、制作を開始する 2 週間前にデジタル部門全体を解体しました。つまり、これら（RJが草案したメモ）は、ジェシー・ベンチュラ役のジェームズ・アドミアンとの電話通話を含む、サマースラム・アフター・ダークのために計画され、提出されたすべての部分です。タグボートを番組に出演させるつもりだった。何を見逃したかわかりましたか?シェイナ・ベイズラーを起用するつもりだった。アスカを番組に出演させて、私のお気に入りのゲーム「アンドレ・ザ・ジャイアントは熱いですか?」をプレイするつもりだった。写真を持ち出して話し合うだけです。」
シティは2023年にライター、オンスクリーンインタビュアー、そしてレネー・パケットとともにペイパービューイベントのプレショーパネルの司会者としてAEWに加わった。彼は自身の番組『Hey! (EW)』をAEWのYouTubeチャンネルで公開した。
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